Ke vzniku města se váže hned několik pověstí. Tato pověst je jednou z mnoha, které si lidé předávali z generace na generaci. Historicky lze doložit snad jen fakt, že v letech 1224 – 1225 byl pražským biskupem Pelhřim (Peregrin) z Vartenberka. Jedna z pověstí hovoří o tom, že biskup Peregrin, který se při své pouti do Říma v letech 1225 – 1226 zastavil u studánky Belky, byl natolik okouzlen krásou krajiny, že zde založil město, které nazval svým jménem – Pelhřimov. Pelhřimovští měšťané mu zachovali věčnou vzpomínku tím, že jeho siluetu umístili do svého městského znaku.
Další ze známých variant pověsti o založení města vypráví tento příběh. Kdysi dávno byla založena osada na nedalekém vršku. Byl odtud dobrý rozhled, obyvatelé věděli o každém, kdo projel po nedaleké obchodní stezce. Velmi často tam však nepříjemně foukal vítr a pro stavební materiál jezdili stále dál do níže položených míst. Také vody nebyl na kopci dostatek. Jednoho dne zajeli osadníci do údolí říčky Bělé, kde ve stínu stromu ležel muž. „Kdo jsi, poutníku?“ optali se osadníci. „Jsem biskup Pelegrin a jdu do Říma. Kdo jste vy a co zde děláte?“ odpověděl muž. Osadníci vyprávěli o stavbě osady i nesnázích, které jejich dílo doprovázely. Biskup jim odvětil: „Proč nepostavíte osadu rovnou tady? Je zde voda, dřevo i úrodnější půda.“ Mnozí z osadníků pak začali znovu stavět na novém místě, v údolí. Později jednali o tom, jak město pojmenovat. Vzpomněli si na moudrou poutníkovu radu, a na jeho památku pojmenovali město Pelhřimov.